「夏休みデビュー～私の好きなあの人の場合～」は、思いもよらない夏休みデビューを果たす彼を元に戻すため、何度も夏休みを繰り返す放置系恋愛シミュレーションゲームの続編だ。
主人公であるプレイヤーは、思いを寄せる男の子を追いかけ、誘惑する“ガヤ”を先回りして倒していく。それでも夏休みデビューしてしまった彼のさまざまな姿は、図鑑に記録されていく。
エンディングは全部で3種類。すべてのエンディングを見るとトゥルーエンドが解放される。さらに前作「夏休みデビュー～僕の好きなあの子の場合～」と一緒にプレイすると、スペシャルエンディングが楽しめる。
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