「監獄少年」は、物語に重点を置いた長編の脱出ゲーム(探索アドベンチャーゲーム)だ。

プレイヤーは物語の謎解きのため、さまざまな人物から話しを聞いたり、問題のキーとなるアイテムの探索を行う。

時として、思いもよらぬ発言やアイテムが謎解きや問題の鍵になることもある。いくつものヒントを元に推理し、事件の謎を解き明かそう。