「bitter smile.」は、「この青空に約束を―」「パルフェ」などの原画を担当したねこにゃん氏が原画・シナリオを務めた恋愛アドベンチャーゲームだ。
また、「ホチキス」で知られるmarui氏による愛らしいキャラクターと、どこか懐かしい雰囲気を漂わせる物語の舞台・盃町（さかずきちょう）といった世界観も大きな魅力となっている。
プレイヤーはかつて住んでいた町に帰ってくることになった主人公・矢崎優として、当時想いを寄せていた幼馴染の轟木桜子を含む三姉妹や、敵意剥き出しのお嬢様、行方不明のもう一人の転入生といった個性的な面々との新たな学園生活を過ごすことになる。
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