「俺の妹がこんなに可愛いわけがない ポータブルが続くわけがない」は、2011年1月に発売された「俺の妹がこんなに可愛いわけがない ポータブル」から続くストーリーが楽しめる恋愛奮闘Liveアドベンチャー。
新規書き下ろしルートは原作者の伏見つかさ氏が総監修を務めており、ゲームならではの完全オリジナルシナリオを体験できる。
新ヒロインとして級友の妹「赤城瀬菜」が登場するほか、前作登場の「来栖加奈子」がメインヒロインに昇格。さらに、物語に華を添えるキャラクターとして、黒猫の妹「日向」＆「珠希」が追加されている。
キャラクターにリアルタイムで突っ込みを入れる「ツーショット会話」では、特定条件を満たすと、ボタン入力後の成功/失敗がすぐに分かり、スムーズに会話を楽しめるようになった。
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